Sire Henry est le fils de la Princesse Emma. Rêvant de devenir chevalier, le jeune prince voit son adoubement interrompu par l'arrivée de la Méchante Reine, qu'il décide de combattre après l'avoir vue tuer ses grands-parents.
Dans le Monde des Vœux créé par le souhait de la Méchante Reine, la Reine Regina menace de lancer le Sort noir lorsque Blanche-Neige et le Prince Charmant lui vole sa magie. Bannie, elle décide donc de fuir le royaume en demandant l'aide du Capitaine Crochet en concluant un marché avec lui pour qu'il obtienne sa vengeance contre son Crocodile, ce qu'il accepte. La Méchante Reine souhaite embarquer à bord du Jolly Roger en échange d'une carte le menant à une tour dans un autre monde où se trouve la magie nécessaire pour vaincre un immortel. Cependant, le pirate comprend qu'elle ne lui dévoile pas toutes les informations et Regina lui révèle qu'une sorcière garde cette tour.
Quelques temps plus tard, la Reine Regina joue aux dés avec M. Mouche au port et s'impatiente du retour du Capitaine Crochet quand il apparaît et lègue son navire à son fidèle matelot.
Elle quitte alors le royaume et son palais où était prisonnière Belle qu'elle avait emprisonnée plus tôt qui finit par mourir de faim.
Dans le Monde des Vœux créé par le souhait de la Méchante Reine, Pinocchio a grandi dans la Forêt enchantée avec son père Geppetto. Il deviendra menuisier à la mort de celui-ci.
Alors qu'il se prépare à quitter le royaume avant que le Sort noir ne soit jeté pour pouvoir se venger de son Crocodile, la Reine Regina apparaît sur le port et douche ses espoirs en lui apprenant qu'elle a échoué. Toutefois, il accepte de l'aider à s'échapper lorsqu'elle évoque une puissante magie cachée dans une tour d'un autre monde capable d'achever sa tenace vendetta.
Parvenu dans la Nouvelle Forêt enchantée, il avance tandis que son second tente de se repérer sur la carte, quand ils atteignent finalement la tour. Là, il entreprend son ascension et y pénètre par une fenêtre où il trébuche sur une longue natte de cheveux. Inquiet, il tire son coutelas et rencontre une jeune femme qui se présente comme étant Raiponce. Tombant sous ses charmes, il annonce la raison de sa venue et accepte de la secourir au passage. Celle-ci lui explique alors ce qu'est la magie qu'il recherche et lui apprend comment se procurer la fleur d'or qui la retient prisonnière. Jubilant à l'idée de faire subir le même sort à Rumplestiltskin, il demande à la belle prisonnière de lui faire confiance et de lui indiquer le chemin du jardin.
Au jardin, il explique à M. Mouche qu'il faut chanter pour réveiller le pouvoir de la fleur. Il entame alors une chanson de marin qui ne semble pas fonctionner, lorsqu'un nain de jardin qu'il a précédemment renversé, grandit et s'anime au point de les attaquer. M. Mouche poursuivi, Crochet entonne une berceuse que sa mère lui chantait, ce qui active la fleur d'or. Se jetant dans sa direction, il la cueille et désactive la menace au passage. Interrogé sur l'origine de la chanson, il se livre sur son enfance à son second qu'il renvoie au navire le temps qu'il libère voir Raiponce. Malgré les mises en garde du marin, il persévère dans son idée.
Il retourne alors à la tour et donne la fleur à Raiponce, s'interrogeant sur la manière dont elle va s'en servir pour s'échapper. Celle-ci esquive la réponse et l'aguiche ouvertement. Cédant aux avances, tous deux passent la nuit ensemble. À son réveil, il retrouve Raiponce à la fenêtre et vient l'embrasser quand il est surpris par les pleurs d'un nourrisson. Demandant comment il a pu arriver là, il apprend que la jeune femme a utilisé la fleur pour accoucher de sa fille qu'elle compte utiliser pour se libérer de sa prison. Stupéfait, il l'observe reprendre son apparence véritable, celle de la sorcière Gothel, qui dépose l'enfant dans son berceau. Il baisse alors sa garde, mais fait la grimace quand elle le touche au visage. Refusant de la suivre et d'abandonner l'enfant, même pour accomplir sa vengeance avec le pétale qu'elle lui a laissé intact, il la laisse s'échapper et demeure avec la fillette à qui il se refuse de faire revivre son traumatisme d'enfance. Après un rapide saut dans son monde d'origine pour céder son navire à M. Mouche, Killian revient et prend soin de sa fille qu'il nomme Alice d'après le prénom de sa mère. Il l'élève ainsi seul pendant de nombreuses années.
Killian élève ainsi sa fille durant des années et lui rapportent du sable de ses voyages pour la distraire de son emprisonnement. Un soir qu'elle fait un cauchemar, il décide de retourner demander de l'aide dans son monde afin de la libérer définitivement. Voyant son inquiétude, il lui demande de conserver la pièce du cavalier blanc de leur jeu d'échecs, tandis qu'elle lui confie la tour noire, se promettant l'un à l'autre de vite réunir les pièces. Alors, s'équipant, il embrasse tendrement sa fille et quitte les lieux.
De retour dans le Monde des Vœux, Killian rend visite au Ténébreux, emprisonné et rendu fou par l'isolement. Il avoue alors avoir abandonné sa vengeance pour sauver sa fille et accepte de passer un marché et de libérer son Crocodile contre un objet magique pouvant briser n'importe quelle geôle. Rumplestiltskin lui apprend ainsi que le hameçon de Maui, puissant artefact entre les mains du Capitaine Achab, est l'arme qu'il recherche.
Des années plus tard, Crochet a mal vieilli, devenu gros et alcoolique. Un jour, alors que la Princesse Emma et Pinocchio sont dans la forêt, Killian les prend par surprise et s'attaque à l'homme. Persuadé que la princesse est en danger et espérant une forte récompense, il tente de la sauver et se vente de l'avoir fait. Pinocchio le désarme mais Crochet arrive à voler un ciseau à bois magique pour l'attaquer de nouveau. Emma utilise alors ses pouvoirs pour neutraliser Crochet et le téléporte sur le Jolly Roger. Dans la Nouvelle Forêt enchantée Rencontre avec son alter ego
Crochet apprend que son alter ego à réussi à trouver le Véritable Amour avec Emma et décide de voyager à travers les mondes pour la conquérir à son tour, espérant qu'elle sera la clé pour briser la malédiction de son cœur. Quelques temps plus tard, il découvre par le biais de sa bouteille enchantée l'appel à l'aide de Henry Mills à sa famille et se rend ensuite dans la Nouvelle Forêt enchantée où il suit le véritable Killian Jones dans un port. Le vieux pirate lui révèle donc ses plans pour conquérir Emma mais l'assomme avant de le jeter dans un chariot et de lui prélever un peu de son sang. Seattle
Le lieutenant Rogers est l'alter ego de Crochet à Seattle, et travaille au poste de police d'Hyperion Heights.
Dans le Monde des Vœux créé par le souhait de la Méchante Reine, Ariel est une amie du Capitaine Crochet qu'elle a encouragé à ne pas abandonner l'idée d'un jour retrouver sa fille.Quelques temps plus tard, appelée par Rogers via l'intermédiaire d'un coquillage, Ariel apparaît aussitôt sur un rocher, trident à la main. Heureuse de le revoir, elle panique toutefois en apercevant Weaver derrière lui, qu'elle prend pour Rumplestiltskin. Prête à attaquer, la sirène a la surprise de voir son trident rapetisser dans ses mains, avant d'être mise au courant de la situation. Elle accepte alors de leur venir en aide et leur offre quelques gouttes d'encre de seiche, avertissant son vieil ami qu'il doit réussir car de nombreuses vies dépendent de son succès.
Dans le Monde des Vœux créé par le souhait de la Méchante Reine, Rumplestiltskin est le père de Baelfire puis devient par la suite le Ténébreux. Celui-ci meurt plusieurs siècles plus tard et apprend par la suite la magie à la Méchante Reine Regina. Cependant, celle-ci ne parvient pas à lancer le Sort noir et se faire bannir par la Reine Blanche-Neige et le Roi David. Rumplestiltskin est alors enfermé dans le cachot royal du palais.
Rumplestiltskin à la surprise de recevoir la visite de Crochet. Déjà rendu fou par l'isolement, il cherche à connaître l'objet de sa présence et à la surprise de se voir demander de l'aide. Retrouvant un regain d'intérêt, le Ténébreux l'écoute et finit par passer un marché en échange de sa libération. Fou de joie, il indique alors que l'objet nécessaire à cela est dans les mains du Capitaine Achab.
Quelques années plus tard, Rumpletiltskin reçoit la visite de Regina qui suscite son aide mais il refuse, n'ayant aucun intérêt à l'aider depuis son échec avec la Malédiction. Cependant, il est intrigué par le fait qu'elle soit l'alter ego de son ancien élève et que cet univers alternatif n'est pas réel. Lorsque Regina prononce le nom d'Emma, le mage noir se rappelle immédiatement d'elle comme étant la Sauveuse et lui propose un marché pour obtenir son aide. Regina refuse de le libérer du cachot mais finit par accepter quand il lui indique qu'Emma est devenue une Sauveuse à cause de la Méchante Reine et qu'il lui offre un haricot magique pour retourner à Storybrooke.
Regina lui rend donc sa liberté et Rumplestiltskin lui annonce qu'elle doit le retrouver demain à midi près d'un lac pour obtenir son butin. La jeune femme se prépare à partir mais le Ténébreux lui rappelle qu'elle doit vraiment ressembler à la Méchante Reine si elle veut persuader Emma de devenir la Sauveuse. Le lendemain matin, Rumplestiltskin apparaît au lac comme convenu avec le haricot magique et écoute Emma qui fait part à Regina de ses craintes à propos de la liberté du Ténébreux. Ce dernier rétorque qu'il doit raser de faux villages avant de disparaître.
Il part alors à la recherche de Belle et la retrouve au palais de la Reine Regina. Cependant, il ne reste d'elle plus que des ossements. Rumplestiltskin décide alors de se venger de Regina et la libère d'une cage. Après lui avoir montré ce qu'elle a fait de la femme qu'il aime, il enferme Regina et Robin dans son donjon.